Al rond 50 na Christus was er bewoning op de splitsing van de Rijn en het riviertje de Oude Bodegrave; de Romeinen hadden hier een klein fort ter verdediging van de noordgrens/Limes van hun rijk. De oudste schriftelijke vermelding van Bodegraven is in een oorkonde uit 1064, waarin keizer Hendrik IV officieel de grenzen van het rechtsgebied van de bisschop van Utrecht en de graaf van Holland vastlegt. Bodegraven behoorde toen nog tot het rechtsgebied van de bisschop, terwijl het naburige Zwammerdam Hollands was.
Op de noordelijke Rijnoever moet rond 1000 al een kleine nederzetting met een houten kerkje, gewijd aan de heilige Gallus, hebben gestaan, en ook op de kleigronden langs de Rijn zal al vroeg landbouw uitgeoefend zijn. De ontginning van de drassige veengronden ten noorden en zuiden van de Rijn vond vanaf circa 1200 plaats, waaruit de vijf Bodegraafse polders ontstonden. De strijd tussen bisschop en graaf over het Stichts-Hollandse grensgebied werd rond 1280 afgesloten met de inpandgeving van het land van Woerden, waaronder ook Bodegraven behoorde, aan de Hollandse graaf Floris V. Zijn opvolger Jan kreeg aan het begin van de 14e eeuw het Land van Woerden definitief in handen en sedertdien is Bodegraven een Hollands ambacht.
De oprichting in 1322 van het Groot-Waterschap van Woerden, het hoogheemraadschap dat het oppertoezicht over het waterbeheer en de bescherming tegen watersnood tussen Zwammerdam en Harmelen tot taak kreeg, had ook voor Bodegraven gevolgen. Er werd midden in het dorp een brug over de Rijn en een sluis gebouwd en dit leverde een belangrijke impuls aan het economisch leven in het dorp. Het inwonertal in het derde kwart van de 14e eeuw bedroeg ongeveer 400.2 Rond 1500 werd Bodegraven verschillende malen geteisterd door brand en plunderingen. In 1489 werd het dorp in de oorlog tussen Woerden en Montfoort in de as gelegd. Daarna kwamen de Gelderse troepen van Maarten van Rossum tot tweemaal toe, in 1507 en 1512, naar Bodegraven, waarbij het kerkje, dat het houten bouwwerk uit de tijd van de kerstening had vervangen, en veel huizen verloren gingen. Rond 1515 woonden er in Bodegraven ongeveer 700 mensen, die zich vooral bezig hielden met landbouw en wolspinnerij.
In 1530 geeft Karel V de bewoners van Bodegraven toestemming een belasting op erfenissen te heffen om het herstel van de schade door de opeenvolgende bezettingen en plundering te kunnen betalen.4 In de eerste jaren van de Tachtigjarige Oorlog krijgt het dorp opnieuw te maken met plundering en overlast, ditmaal door Spaanse troepen tijdens het beleg van Leiden in 1574 en dat van Woerden in 1575/1576. Al in 1572 had het Land van Woerden, waartoe Bodegraven behoorde, zich aangesloten bij de Opstand. De dorpskerk ging over in handen van de Hervormden, terwijl er ook een aanzienlijk aantal aanhangers van de Evangelisch-Lutherse kerk in het dorp woonde, die in een schuilkerk ter plaatse van het latere nieuwe kerkgebouw aan de Noordstraat kerkten. Ook de Rooms-Katholieken moesten in het geheim de mis vieren; dat gebeurde in een schuur op de Overtocht onder Zwammerdam, net buiten de grenzen van het ambacht Bodegraven.5 Halverwege de 17e eeuw was Bodegraven een dorp van ongeveer 500 inwoners. Ongeveer de helft ervan woonde in de dorpskern en de anderen verspreid over de polders en in het buurtje Nieuwerbrug. De Bodegravers hielden zich in die tijd vooral bezig met de veehouderij en de teelt van hennep en de bewerking ervan tot touw. Ook staat het dorp tot in de 18e eeuw bekend om zijn paardenfokkerij en -handel. Ook de gunstige ligging aan de Oude Rijn en de Hoge Rijndijk, de belangrijkste water- en landverbinding tussen Utrecht en Leiden, is voor de economie van het dorp van belang.
Er waren drie scholen, waarvan er twee, die in het dorp en die in de buurtschap De Meije, door het dorpsbestuur werden bekostigd. De derde school stond te Nieuwerbrug en werd bestierd door de Kapelmeesters van Nieuwerbrug, een semi-officieel bestuur, daterend uit de tijd van voor de Reformatie.
In 1672 werd Bodegraven opnieuw getroffen door oorlogsgeweld. In het Rampjaar 1672 werd het gebied tussen de Enkele en Dubbele Wiericke, tussen het dorp Bodegraven en Nieuwerbrug, het centrum van de verdediging van Holland tegen de oprukkende Franse legers. De Oude Hollandse Waterlinie werd in werking gesteld, waardoor grote delen van de omgeving onder een laag water kwamen te staan. Holland leek veilig, totdat het aan het eind van het jaar ging vriezen. Over het ijs trokken Franse troepen via Zegveld en de Meije achterlangs in de richting van Alphen. Daar werden ze door Hollandse troepen tegengehouden en trokken ze terug naar het oosten, nu via de dorpen Zwammerdam en Bodegraven. De circa 5000 Franse soldaten richtten er op 30 en 31 december 1672 een bloedbad aan. Een groot aantal inwoners was al naar Gouda gevlucht; de meeste achterblijvers werden vermoord. Het dorp werd volledig geplunderd en grotendeels in de as gelegd, waarna de Fransen over de Hoge Rijndijk, zonder enige tegenstand te ondervinden, naar hun uitvalsbasis Woerden terugkeerden. Nog jarenlang hebben de inwoners van Bodegraven en de omliggende polders moeten betalen om de schade, die de plunderingen en het onder water zetten van hun landerijen hadden opgeleverd, te herstellen. Op de plaats van het kampement aan de Enkele Wiericke, van waaruit stadhouder Willem III de verdediging leidde, werd in 1673 het nog bestaande Fort Wierickerschans gebouwd.
De achttiende eeuw was voor Bodegraven een relatief rustige periode. Het dorp herstelde zich en ontwikkelde zich tot een welvarende plaats, die rond 1750 beschreven werd als “zeer vermaak’lijk’. Er waren goede weilanden en er was veel handel en bedrijvigheid. Het inwonertal beliep in die periode ongeveer 1500, woonachtig in 360 huizen.7 In het eerste kwart van de achttiende eeuw ontstond er een langdurig conflict tussen het dorpsbestuur en de schoolmeester Wiggert de Jong, dat tenslotte in het nadeel van Bodegraven eindigde.8 Het dorpsbestuur en de inwoners kwamen met elkaar in conflict over de aankoop van de ambachtsheerlijkheid in 1722. De inwoners verklaarden zich hiertegen, waarna de koop moesten worden geannuleerd; vijftien inwoners kochten de heerlijkheid toen gezamenlijk voor eigen rekening. Aan het eind van de achttiende eeuw kwam in Bodegraven de in Holland bestaande tegenstelling tussen patriotten en prinsgezinden enigszins tot uiting. Een aantal patriotten kreeg het met het dorpsbestuur aan de stok over door hen gehouden exercitie-oefeningen.9 Het stevig herstel van stadhouder Willem V in Holland en de vlucht van de vooraanstaande patriotten na 1787 leidde niet tot grote veranderingen in het bestuur van het dorp. Dat gebeurde wel in 1795, toen de Fransen kwamen. Over hoe Bodegraven de Franse tijd doorstond is weinig bekend, maar aannemelijk is, dat ook hier de economische teruggang merkbaar was. Het einde van de Franse bezetting in 1813 zal ook in Bodegraven met overgave gevierd zijn.